２０１９年、夏―。目を覚まさないサクラ（高畑充希）の病室に訪れた葵（新田真剣佑）は、「たいへんよく出来ました」と書かれたシールが貼られた手帳を手に、入社５年目の出来事を思い出していた……。

　２０１３年９月。美咲島に架ける橋の着工が無期延期になったまま人事部で入社５年目を迎えたサクラは、夢を諦めずに相変わらずの日々を過ごしていた。そんな中、人事部では黒川（椎名桔平）が社員の社内表彰に関する仕事をいつものようにすみれ（相武紗季）に丸投げ。社内告知の手配を頼まれたサクラは、葵が社長賞を受賞したことを知る。しかし広報部の百合（橋本愛）によると、受賞者は立候補した人の中から選ばれるため、自己アピールとパフォーマンスばかりしている葵のような人が選ばれるのだと冷めた様子。 社長室で表彰され、いつものように調子の良いスピーチをする葵だが、社長（西岡德馬）から「お父さんによろしく」と言われると複雑な表情を見せる。サクラは、葵の父が国土交通省の高級官僚だと知る……。
その頃、都市開発部では目玉プロジェクトが国の予算の都合で急遽凍結されるというトラブルが発生！表彰状を持って意気揚々と戻ってきた葵は青天の霹靂に慌てるが、お前にできることは国交省の父親に頼むことだ、と実力ではなくコネを当てにされ、複雑な気持ちを抱いていた。

その夜、葵の社長賞を祝おうというサクラの呼びかけで、百合、菊夫（竜星涼）、蓮太郎（岡山天音）はいつもの喫茶店に集まっていた。自分の抱える問題を打ち明けることもできず、いつもの調子のいいキャラクターを演じる葵だが、同期たちが悩みながらも充実した日々を過ごしている様子を目の当たりにすると、つい見下すような発言をしてしまう。怒った百合たちは帰ってしまい……。残されたサクラは同期を傷つける葵の発言に突然号泣し酔いつぶれる！仕方なくサクラを家まで送り、重い足取りで高級住宅街に佇む実家へ向かう葵。プロジェクトの凍結について切り出そうとするが、父・康秀は同じエリート官僚の兄・光一とばかり話し、葵の話には耳も貸さず……。 翌日。父に相手にされなかったことを同僚に言い出せない葵は、別の案を提案しようとするが、実力のないコネ入社のくせにリーダーぶる姿を一刀両断され深く傷つく。その夜、サクラの前で激しく酒を飲んだ葵は、家では劣等感と疎外感を感じ、会社では親の七光りだと陰でバカにされている自分のことを笑いながら話すと酔いつぶれてしまい……。葵を家まで送り、その立派な建築に感動したサクラは、葵の父と兄に会うと、突然嘆願書と、書き込みのされたパンフレットを渡す！サクラの行動に背中を押され、話を聞いてほしいと父親に土下座する葵だが、冷たくあしらわれてしまう。葵にかける言葉を探すサクラだが、葵から突然「俺と付き合わない？」と迫られて……！