毎回ゲストが過去にイタい目に遭った恋愛エピソードをドラマ化する「恋イタドラマ」。今回は、大島さんが出会ったイタ男（いたお）を紹介！SNSやアプリを使いこなす、現代的なイタ男の衝撃行動が明らかに！ドラマの大島さん役をGirls²の小田柚葉さんが、イタ男役は地上波ドラマ初挑戦の人気YouTuber・カノックスターさんが演じます！他では見ることのできないカノックスターさんの演技に注目！

過去の恋愛の経験から導き出した大島流イタ男の見極め方をGirls²に伝授！『素足で使いまわしスリッパを平気ではける人には気を付けて』その真意とは！？

また「女性を傷つける男＝イタい男」と定義づける恋愛コラムニストの妹尾ユウカさんが「小説投稿サイトmonogatary.com」で募集したエピソードのイタ男を、ぶった斬っていく企画の第二弾も！イタ男に痛い目に遭わされる女性役はGirls²の山口綺羅さんが演じます。イタ男役として、バッドナイス常田さんの登場も！窪塚洋介さんを感じる演技にご注目！

さらに岡崎体育さんが手掛ける番組のテーマソングの楽曲のタイトルが明らかに…！